Cicloalcano
Keywords: Cicloalcano, Almizcle, Alqueno, Benceno, Bromo, Carbono, Cetona, Ciclohexano
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Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
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Nomenclatura
La nomenclatura de los cicloalcanos simples deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono poniendo el prefijo "ciclo-" delante.
El número de anillos se indica con los prefijos "bi", "tri", etc.
El número de átomos en eventuales puentes que unen los anillos se pone en paréntesis angular delante del nombre.
Policiclos que somparten sólo un átomo en sus anillos se llaman compuestos spiro. Su denominación se realiza del mismo modo que el de los cicloalcanos con el prefijo "spiro".
Si alguno de los átomos de los anillos porta un sustituyente diferente a hidrógeno se nombra el número del átomo sustituido seguido del nombre del grupo funcional y el nombre del cicloalcano.
Para los sistemas más importantes suelen existir además nombres no sistemáticos.
Presencia
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenerce una gran cantidad de hormonas como el etrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el camfor etc. suelen presentar un esqueleto policíclico.
Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.
Algunos cicloalcanos
Ciclopropano
El cicloalcano más simple es el ciclopropano. Se genera por una reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o cinc. Se trata una sustancia reactiva debido a la elevada tensión del anillo. De forma parecida a los alquenos puede reaccionar en una reacción de adición (p. ej. con bromo) con apertura del anillo.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbeno.
Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidogenación del benceno.
Para conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono el ciclohexano no es plano sino puede existir en forma de dos conformaciones. Una tiene forma de silla, la otra de barca. La forma de barca está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla.
Los cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.
Aplicaciones
Acgunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.
Toxicología
La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos tóxico que el n-hexano ya que no puede ser oxidado a la butadiona que produce los mayores daños neurológicos.
Categoría: Grupos funcionales