Benceno
Keywords: Benceno, Anemia, Carbono, Carcinógeno, Ciclohexano, Cigarrillo, Cáncer, Detergente, EE.UU.
El benceno (o ciclohexatrieno) es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico) y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de hidrógeno ocupa el vértice de un hexágono, ocupa dos valencias con los dos átomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un átomo de hidrógeno y la cuarta 'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo hexagonal. Los átomos de carbono comparten sus electrones libres de manera similar a de los enlaces covalentes corrientes, de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad.
El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable y se forma tanto de procesos naturales como de actividades humanas.
El benceno es usado extensamente en los EE.UU.; está listado entre los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas industrias usan benceno para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un constituyente natural del petróleo crudo, gasolina y humo de cigarrillo.
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Representación del benceno
Se le representa con la imagen de un hexágono con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5 ; o bien 1=2-3=4-5=6-1).
Resonancia del Benceno
La representación de los tres dobles enlaces en resonancia se debe a Kekulé que además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.
Se represenata normalmente como un hexágono con un circulo dentro para recordar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar uno si uno no dan a la molécula unas características especiales. Esto es así porque cada carbono que en el benceno presenta hibridación sp2 tiene un orbital pz perpendicular al plano de enlace con el que forma un orbital molecular paralelo a la molécula por encima y por debajo de ella, en el que los seis electrones correspondientes a los dos dobles enlaces se encuentran deslocalizados.
La resonancia del benceno es lo que le confiere su increible estabilidad y su reaccionabilidad tan especial, haciéndolo una de las moléculas más importantes en la síntesis orgánica.
Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles altos pueden causar somnolencia, mareo, aceleración del latido del corazón, dolores de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos o irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones; rápido latido cardíaco y la muerte.
El efecto principal de la exposición de larga duracion (365 días o más) al benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o la fertilidad en hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos.
El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia, un cáncer a los tejidos que fabrican las células de la sangre.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuanto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.
Referencias externas
- Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades: Material proveniente del Departamento de Salud y Servicios Humanos de los EE.UU. (dominio público)
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del benceno.