Aldehído
Keywords: Aldehído, Alcohol, Amina, Carbono, Catalizador, Cetona, Compuesto orgánico, Dicromato de potasio, Enlace covalente
Los aldehidos o aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional:
Imagen:Aldehido.png
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico.
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Imagen:Obtención_de_aldehido_con_alcohol.png
| Tabla de contenidos |
Propiedades físicas
- La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
- Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp3 en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.
Propiedades químicas
- Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción tipica de los aldehidos y las cetonas es la Adición nucleofilica.
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente).
Reacciones
Los aldehidos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de uan base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H -> C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehidos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp3 en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehidos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.
Presencia
Los aldehidos están presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehido. El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
Ejemplos de aldehídos
- Metanal (Formaldehido)
- Etanal (Acetaldehído)
- Propanal
- Butanal
- Pentanal
- Hexanal
- Glucosa